Давайте помемуарим

[Stern]

Интересно почему флотские ботинки назывались ГАДЫ?

[Conwell]

10 часов назад, Stern сказал:

Интересно почему флотские ботинки назывались ГАДЫ?

Я бы предположил, что это сокращение от "гавнодавы". :-)

А вот почему они же назывались "прогары" - понятия не имею. Или например, почему носки - "карасями", так же как и молодых матросов?

[Динозавр]

Прогары(гавнодавы, гады) - рабочая обувь из толстой кожи и толстой резиновой(?) подошвы, выдаваемая в мотористам, кочегарам и т.п. Тяжелая подошва подгорала от температуры...Подозреваю, что и вонь от них шла знатная. 

"Товарищ, я вахту не в силах стоять...."(с)

[Conwell]

9 часов назад, Динозавр сказал:

рабочая обувь из толстой кожи и толстой резиновой(?) подошвы, выдаваемая в мотористам, кочегарам и т.п.

Как человек знакомый с предметом не понаслышке, хоть и не служивший сам во флоте, при всем уважении к коллеге по учебе, никак не могу согласиться с заявлением про "толстую резиновую подошву" и про "мотористов-кочегаров" и придется разобрать эту тему подробнее.
Вот они родимые.

Их носили все матросы и даже курсанты, как элемент рабочей одежды (робы), а не только трюмные.
Основная задумка данной обуви - "без шнурков", чтобы в воде можно было скинуть без усилий и применения рук.
Однако, диалектически, в этом был и основной минус - тканевая резинка была говенного качества, поэтому они мгновенно превращались в "самосбросы".
Что, впрочем, не мешало личному составу бегать в них кроссы - например, курсантам и береговым, хотя непосредственно на борту такое развлечение не принято. :-) 

Тем не менее, это была вполне себе функциональная обувь, из юфтевой кожи и ноги в них дышали гораздо лучше, чем в кирзачах.

Подошва там тоже была самая что ни на есть, кожаная, с латунными гвоздиками.

Хотя поначалу "караси", привыкшие к домашним тапочкам, ноги в них изрядно сбивали. Деревенские парни, привыкшие дома к кирзачам, таких проблем особо не испытывали.

Тем не менее, дембеля и курсанты старших курсов добывали и носили с робой "хромачи" с шнурками. Они тоже изрядно натирали ноги поначалу, но поскольку кожа была тоньше, обнашивались быстрее.

Ну и напоследок отличный мем, который я когда-то выкладывал в "прикольных картинках".

Однако по сути вопроса - почему они "прогары" - мое исследование показало следующее: это сокращение от "прогарные ботинки", которые действительно выдавались кочегарам парового флота, с вшитым в подошву стальным листом, чтобы не прогорали во время работы у топок.